Jag kan nog förstå dig lite.... tror jag kände så tidigare också.
ITunes struktur är en mapp per artist och sen undermappar för alla respektive album som du har med den artisten.
Du kan med två knapptryckningar (högerklick och sen "hämta bildmaterial") hämta alla bilder till alla dina album. Sen blir det alltid några album över som man får fixa manuellt, men det går rätt smidigt ändå. Och du får bra bildkvalitet. Och alla artisters namn stavas rätt och alla låtar döps om till rätt titlar och annat nice.
Lite osäker på vad du nämnde om telefonen. Kräver den en viss storlek på bilderna? Kan den inte konvertera vid kopieringen? Om telefonen inte tar iTunes vanliga bilder, vet jag inte om det finns nån bra automatisk lösning. Men målet är väl ändå att bara ha en bild per album??
Sen kör jag ju iPhone och då har jag en helt annan upplevelse med prenumerationer på podcasts, filmer, musik och program. Rätt oslagbart tycker jag, men jag inser att det inte är för alla.