Med 95% säkerhet saknas drivrutiner för adaptern, det var vad som hände mig med min USB->Serial adapter. Att hitta rätt drivrutiner är lite klurigt, det beror på vilket chip som sitter i den. Det bästa du kan göra är att leta upp tillverkarens namn och modellnumret genom att starta programmet System Profiler (minns tyvärr inte vad det heter på svenska, ligger i mappen Utilities (Verktyg) i Program-mappen) och klicka på USB. Klicka på USB-Serieport adaptern så får du upp lite info om den, testa att googla på det.
Har för mig att min använde den här drivrutinen: Mac OS X Pl2303 Driver Project
Det är ett rätt vanligt chip för sådana adaptrar så har du tur kan det vara samma i din.
Hur det fungerar med CrossOver har jag däremot ingen aning om, kanske borde testa att köra genom VMware Fusion eller Parallels istället? Då kan du kör Windows och OS X samtidigt.